与小学时代相比，高野五十六在长冈中学的一个重要变化就是开始注意锻炼身体。每天早晨他都跑步赶往学校，进行各种体育活动，不仅体育成绩迅速提高，而且体质明显增强。造成这一变化的直接原因是侄子高野力的死。高野力是五十六大哥的长子，比五十六大10岁，从小给五十六很大的影响。高野力学习十分刻苦，成绩也很优秀，多次获得学校的奖励。后来，高野贞吉把他送到东京学习。由于长期的刻苦学习，高野力的身体受到很大损害，不得不于1897年6月回到长冈治疗，但为时已晚，于9月死去。这件事对五十六的触动很大，使他认识到强健的身体是事业成功的根本，要想出人头地，就必须锻炼身体。结果，高野五十六的体育成绩上去了，文化成绩却从第一名降到十几名。
中学时期的高野五十六曾经受到和同会的重要影响。和同会是长冈中学的学生组织，宗旨是加强学生的感情交流和道德修养。和同会主张刚毅朴素、相互团结和务实进取，这对于本来就沉默寡言、刚毅冷峻的高野五十六产生了很大的促进作用。后来他曾经对人说，真正培育我的乃是和同会的伟大精神，没有和同会就等于没有长冈中学。