五年后，徐小平逐渐发现自己并不适合北大的工作。用他自己的话说：“搞学术我不喜欢，从政又不成功，我看不到再往前走的路，所以不要说中国梦，连中国路都没有。”
1987年，32岁的徐小平决定放弃工作出国留学。拎着两只皮箱，他奔赴美国。当时，他还写了首歌——《两只皮箱一个梦》来描述自己的心情。多年之后，在《老友记》的录制现场，他唱起这首歌仍然动情：岁月来去匆匆忙乱，青春已无再无短暂。山穷水尽疑无路，出国好像是阳关，两只皮箱一个梦，雄心壮志离家园，谁知留学的辛酸……那时，徐小平的美国梦是先挣点小钱，过好日子，再拿到绿卡，在美国定居。
但理想和现实的差距总是很远，徐小平出国后举步维艰。辗转到了加拿大留学、定居，并获加拿大萨斯卡彻温大学音乐学硕士学位。但徐小平仍然寻不到梦，甚至根本找不到与专业相关的工作。“前途渺茫后路已断”，为了生活，徐小平在餐厅刷过盘子，在必胜客送过比萨，每天还为能拿到几块钱的小费而费心伤神。