在E区的这两周远远不够让赫尔姆斯成为一个能胜任间谍工作的人。在被派往战场之前，他必须到其他战略情报局营地学习高级课程，而且很可能要到英国的“精修学校”接受美国和英国教官的指导。但这些速成课足以让赫尔姆斯懂得如何作为一名间谍，并在总部领导其他间谍。而这正是战略情报局现在要他做的事，并不是要他充当一名厄克斯纳所设想的宣传者。赫尔姆斯回到了“克里姆林宫”，加入了规划部行列。他们“梦想”着间谍特工和破坏者的行动将在全世界开展。
他对多诺万广揽人才的这个忙碌的总部深深迷恋——甚至有些神魂颠倒。杜克大学教授兼著名经济学家卡尔文·胡佛在管理瑞典特工活动，是赫尔姆斯早期导师之一。赫尔姆斯还与茱莉亚·麦克威廉斯建立了友谊，她是史密斯学院聪慧年轻的毕业生，在多诺万办公室旁边做初级研究员有点大材小用（结婚之后，她成了举世闻名的烹饪爱好者茱莉亚·蔡尔德）。他在规划教研室的办公伙伴是约翰·加德纳，一个海军陆战队中尉，他可以运用一名心理学家的技能来评估新兵（加德纳后来创立了美国共同事业组织）。
在做规划员期间，赫尔姆斯和其他助手策划了各种行动方案，包括削弱德国国防军士气的行动，在德国女性中形成一个名为“母亲组织”的和平团体，通过炸毁桥梁截断斯洛文尼亚敌人的铁路交通，破坏苏门答腊油田和炼油厂来中断东京航空燃料供给，在缅甸的日本士兵中散布流言说战争即将结束。他还听取了局外人的建议，比如利用一个最近从上西里西亚移民到纽约的人，因为他知道如何破坏那里的德国铁路站场。赫尔姆斯的上司就他高效的报告给出了高分。但在规划部门待了七个月后，他开始对头脑风暴感到厌烦。赫尔姆斯同时也意识到，战略情报局分布在世界各地站点的特工需要同时做很多事情，他们对规划部孕育的宏伟计划根本不上心。