亨利的杀人计划很简单，他会驱车在美国各州间的高速公路上游荡，伺机选择那些独自一人请求搭车的人下手，而且他并不局限于受害者的年龄、身份、样貌、性别，只要是他可以解决的、孤立无援或无力反抗的人，都可能成为他的目标之一。
有时候，亨利还会对那些车子坏在路上的女性下手，他会以帮对方修车子为由接近受害者，然后用刀子将受害者疯狂刺死，在杀死受害者之后，亨利还会强奸她们的尸体。犯罪心理学家认为，亨利奸尸的行为就像是一种仪式，亨利的杀戮就是以完成这种仪式为最终目的。在亨利看来，他的行为就像是将他所讨厌的母亲再次杀死一样。
1976年，亨利在佛罗里达结识了一名叫奥提斯·埃尔伍德·图勒的同性恋男子，他们二人迅速发展成为同性恋人并结伴同行，杀人成为两人的工作，奥提斯则以亨利的助手自居。奥提斯和亨利有些不同，他不仅热衷于杀人，还喜欢食尸，几乎所有死在亨利手中的受害者都成为奥提斯口中的食物。亨利和奥斯提还研究出了新的杀人方法，他们会将受害人捆好放置在公路中央，然后驱车在受害人的身上反复碾压，直到受害人死亡。