绍兴推官任上，陈子龙兴致勃勃地恪尽职守，但不久就因一起突发事件而搞得心情抑郁。原来，绍兴下属的东阳县诸生许都，出身官宦家庭，任侠好施，平时常常以兵法操练其门客和族中子弟，希望以此引起朝廷重视，在乱世中谋一个职务。陈子龙的朋友徐孚远认为许都是个人才，向陈子龙推荐说：“都，国士。朝廷方破格求才，倘假以职，隐然干城也。”陈子龙于是欣然主动和许都交往，觉得徐孚远所言不虚，便积极向上级推荐，但没得到上级的首肯。
东阳县令姚孙棐与许都有隙，这为许都后来罹祸埋下了根子。当时，姚孙棐趁着天下大乱的机会大肆捞钱，指望从富有的许都那里“坐都万金”，但出身世族的许都坚决不肯就范。恰好，义乌有人假冒宦官名义招兵买马，而许都因葬其母，前来参加葬礼的多达上万人——由此可见许都在当地的影响力。姚孙棐遂向监司王雄诬告，宣称许都聚众谋反。王雄不经调查，即派兵抓捕。早就对朝廷甚是不满的许都情急之下，真的揭竿而起，十来天聚众数万，接连攻下东阳、义乌和浦江三座县城，进而进攻绍兴。其时，朝廷方面负责镇压许都的乃是巡按御史左光先，也就是著名东林党人左光斗的弟弟。
陈子龙在左光先手下充当监军，领命与故人许都交战，许都退到南砦山中据险坚守。王雄和陈子龙商量说，贼聚粮据险，官军无法仰攻，我兵万人，却只有五天的粮草，怎么办？陈子龙说，许都是我旧时的朋友，我愿意前去说服他投降。于是，陈子龙单骑前往许都营中，历数其罪，指出许都只有投降这条路可走，并保证说只要许都投降，就能保他不死。许都答应投降，与陈子龙一道前去见王雄。此后，陈子龙又与许都一道，再次返回山中，遣散了许都的追随者们，其余二百来人，与许都一道投降朝廷。然而，由于姚孙棐与左光先关系亲密，现在公报私仇的时候到了，左竟将许都及手下六十余人全部斩首。陈子龙据理力争，左光先不为所动。此后，许都余党再次作乱，理由就是许都初降终杀，朝廷有失公允。由于左光先是左光斗的弟弟，当权的马士英和阮大铖正好借此机会攻讦左光先及东林人士，苏松巡抚祁彪佳站出来为左光先说了几句话，也被马、阮构陷去职。