“迪林杰帮”开始在各州流窜作案，他们按照约翰策划好的抢劫步骤对银行下手。有一次，约翰还伪装成安保公司派来与银行洽谈安保工作的业务员，他借助这一身份获得了银行安保系统的关键性信息，然后从容地对这家银行实施了劫掠。
为了方便抢劫，约翰还多次袭击官方存放武器的仓库，以此获得供帮派使用的枪支。为了能够将约翰逮捕，联邦调查局与各州警方相互配合，并在全美发布有关约翰的画像和个人信息。
最开始，约翰在美国普通民众的眼中就是罗宾汉的化身，大众都愿意给他提供帮助。但随着“迪林杰帮”越来越嚣张的抢劫犯罪以及该团伙在抢劫中经常劫持、杀害普通民众的行为，使得大众对约翰的印象由崇拜转为恐惧，于是民众开始向官方提供有关约翰的行踪。
不久，约翰的“迪林杰帮”的大部分成员便在逃亡中被警方逮捕，但约翰又一次成功逃脱了。他改头换面后，逃到了女友伊芙琳那里潜藏。伊芙琳的父亲温斯彻并不清楚约翰的真实身份，但他总觉得约翰有些诡异。有一次，温斯彻在女儿的卧室外偶然听到伊芙琳叫了约翰的全名，温斯彻大惊失色，他立马把举报电话打给了FBI。FBI的特工们让温斯彻先稳住约翰，以便于他们有充足的时间逮捕他。