1917年，美国卷入了第一次世界大战，希尔顿应征入伍。这场战争中断了他做银行家的梦，改变了他的未来。1919年，父亲遇车祸身亡，希尔顿退伍回家。
希尔顿干起了父亲留下的小本买卖。当银行家的梦想又一次在他心中泛起，但他已没有了银行，手头只剩下5，000美元的积蓄。于是，希尔顿带着他的梦想，只身闯进了因发现石油而兴盛的德克萨斯州，那里云集着大批来发石油财的冒险家们。1919年他来到西斯科一家名为“莫布雷”的旅馆准备投宿。偶然的机会得知这家旅馆即将出售，于是希尔顿立即四处筹借现金，最终将这家旅馆买下。至此希尔顿干起了旅馆业。
1938年1月，希尔顿将“德雷克爵士”饭店买了下来。1939年，他又买下了长堤的“布雷克尔斯饭店”。希尔顿想要得到世界上最大的饭店——芝加哥的史蒂文斯大饭店。1945年，希尔顿与史蒂文斯饭店老板经过3次讨价还价，终于以150万美元买下了这家饭店。不久，他又以巨款买下芝加哥另一家最豪华的饭店——帕尔默饭店。